辛普森是一名英格兰后卫，出道于曼联青年队，辛普森在曼联一直没有获得太好的机会，2009年8月14日加盟纽卡斯尔联后开始崭露头角，2014年8月30日，辛普森加盟莱斯特城，在莱斯特城成为球队的主力中卫，2015/16赛季，辛普森表现神勇，帮助莱斯特城夺得队史的第一个英超冠军。2019年7月离开莱斯特城后，以自由身加盟哈德斯菲尔德。2021年3月加盟布里斯托城。