意大利名帅卡佩罗教练生涯始于米兰，在没有任何执教经验的情况下，从1991-96年的5年间，卡佩罗一共带领AC米兰夺得4个意甲冠军，其中前3个赛季连续蝉联意甲奖杯，同时还带领球队3夺意大利超级杯冠军，更是夺得欧冠冠军和欧洲超级杯冠军，同时还带领AC米兰创下58场不败的辉煌记录，这个记录至今无人能打破。1996-97赛季，卡佩罗被任命为皇马主帅，他再续辉煌带领银河战舰夺得西甲冠军。1999年，卡佩罗成为罗马队主帅，一年之后，红狼在他的带领下夺得意甲冠军和意大利超级杯冠军。2004年，卡佩罗被尤文图斯任命为主教练，在斑马军团的2个赛季时间里，卡佩罗带领球队连夺意甲冠军，但由于电话门事件的影响，这两座冠军被官方“剥夺”，在尤文降级之后，卡佩罗离开老妇人转投皇马。二进宫皇马的卡佩罗继续着他的神奇，在皇马的这个赛季他带领球队夺得联赛冠军。2008年卡佩罗首次执教国家队，他受邀出任英格兰队主帅，由于前任主帅麦克拉伦带队成绩不佳，卡佩罗没能首次带队参加欧洲杯。在2年后的南非世界杯，卡佩罗带领的英格兰在16强遭遇德国队，最终在比赛中出现争议球并最终导致英格兰1-4不敌德国惨遭淘汰。2012年欧洲杯预选赛，卡佩罗成功带领三狮军团拿到参赛资格，但他却在欧洲杯之前突然宣布辞职。2012年7月，俄罗斯足协宣布任命卡佩罗为俄罗斯国家队主帅。