希尔出生于得克萨斯州达拉斯，其父是著名美式橄榄球运动员开尔文·希尔，其母珍妮特·希尔是希拉里·克林顿大学时的室友，毕业于著名的韦尔斯利女子学院。希尔从小接受良好的待遇，在高中时便已展露出在篮球上的天赋。

　　当希尔挑选大学时，他的父亲建议其去培养出迈克尔·乔丹 (Michael Jordan) 的北卡罗来纳大学，他的母亲则建议其进入另一所篮球名校乔治敦大学。但是希尔选择了著名的杜克大学，并率领杜克大学在1991年和1992年夺得了NCAA冠军。在1992年，他曾经率领一支大学生明星队令人意外地在一场表演赛中击败了传奇般的梦一队。

底特律活塞队

　　1994年，希尔在NBA选秀中于第一轮第3顺位被底特律活塞队选中。在处子赛季中，希尔每场拿下19.9分、6.4个篮板球、5.0个助攻和1.77个抢断。由于其全面的表现，他同贾森-基德 (Jason Kidd) 分享了当年的最佳新人称号。同年，希尔成为第一位在NBA全明星赛评选中位居票选第一的新秀，压倒了沙奎尔·奥尼尔 (Shaquille O'Neal)。次年，他再度获得了最多的选票，这一次他压倒的是巨星迈克尔·乔丹。

　　1996年，希尔达到其职业生涯的巅峰，他不但作为梦之队的一员夺得了1996年夏季奥林匹克运动会的金牌，还在当年的NBA赛季中场均拿到21.4分、9.0个篮板球、7.3个助攻和1.80个抢断。他是拉里·伯德 (Larry Bird) 之后，迄今为止唯一一位场均达到20分、9个篮板球和7个助攻以上的球员。在当年的MVP评选中，希尔仅次于乔丹和卡尔·马龙 (Karl Malone)，位居第三。之后的诸个赛季中，希尔继续有着杰出的表现，他曾于1997年被选入NBA最佳阵容第一队，在1996年、1998年、1999年和2000年被选入最佳阵容第二队。

　　虽然在NBA常规赛中战绩显赫，希尔却从未能带领活塞队在季后赛中有所作为，因此也招来不少非议，认为其性格软弱。在2000年NBA季后赛前7天，希尔在一场对费城76人队的比赛中扭伤脚踝，但是希尔决意带伤上阵以反驳流言。不幸的是，在对迈阿密热队的季后赛中，他的踝伤恶化了，被迫于第二场中途退场，这也成为其职业生涯的转折点。

奥兰多魔术队

　　2000年的季后赛结束后，奥兰多魔术队用昌基·阿特金斯 (Chucky Akins)、本-华莱士 (Ben Wallace) 等人同活塞队交换希尔，希望希尔能同新加盟的希望之星特雷西·麦克格雷迪 (Tracy McGrady) 携手重建辉煌。但是，希尔的踝伤比预想的严重许多，在魔术队的第一个赛季，他一共只出战四次。在接下来的三个赛季中，他一共为魔术队上场43次，更令魔术队不满的是，得到华莱士等人的活塞队在2003-04 NBA赛季中击败了魔术队，并最后夺得NBA总冠军。

　　2004-05 NBA赛季中，希尔一度复苏，为魔术队出战了67场，并又一次出现在全明星赛的赛场上。但是之后希尔仍时不时遭到伤病困扰，对于球队的贡献也大大下降。2007年，魔术队重返季后赛，但是在第一轮就被活塞队横扫出局，这使得希尔在7月1日合同到期后不愿续约，而转而同凤凰城太阳队签下了两年合同。

凤凰城太阳队

　　希尔来到太阳队后，先前的伤痛似乎完全消失，球赛鲜少缺席。他在太阳队也因自己的经验、适时的火力支援，而成为太阳队重要的球员之一。